Ácido protocatecuico
Ácido protocatecuico (abreviado na literatura como PCA, do inglês protocatechuic acid) é um ácido diidroxibenzoico, um tipo de ácido fenólico. Possui efeitos mistos sobre células normais e cancerígenas em estudo in vitro e in vivo.[4]
| Ácido protocatecuico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 3,4-Dihydroxybenzoic acid |
| Outros nomes | Ácido 3,4-Diidroxibenzóico, PCA |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB03946 |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H6O4 |
| Massa molar | 154.12 g/mol |
| Ponto de fusão |
202–204 °C (decompõe-se)[1] |
| Solubilidade em água | pouco solúvel (20 g·l-1 a 20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | 4,48 (25 °C)[2][3] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S22 S45 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido vanílico (hidroxila na posição 3 substituída por metoxi) Ácido isovanílico (hidroxila na posição 4 substituída por metoxi) |
| Ácidos hidroxibenzoicos relacionados | Ácido 4-hidroxibenzoico (os parabenos são seus ésteres) Ácido 3-hidroxibenzoico Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros) Ácido gálico (3,4,5-triidroxibenzoico) |
| Compostos relacionados | Álcool protocatecuico Aldeído protocatecuico Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC) Protocatecuato de etila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Espectro UV e visível do ácido protocatecuico
Referências
- Catálogo da Merck Ácido protocatecuico acessado em 3 de junho de 2007
- D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. (junho de 2007). «Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.». Int J Cancer. 120 (11): 2306–2316. PMID 17304508. doi:10.1002/ijc.22571
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