Antraceno

O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.

Antraceno Alerta sobre risco à saúde[1]


Nome IUPAC	Antraceno
Outros nomes	Paranaftalina
Identificadores
Número CAS	120-12-7
PubChem	8418
SMILES	`C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2`
Propriedades
Fórmula química	C₁₄H₁₀
Massa molar	178.23 g mol^-1
Aparência	Incolor
Densidade	1,25 g·cm⁻³ [2]
Ponto de fusão	217 °C [3]
Ponto de ebulição	340 °C [3]
Solubilidade em água	insolúvel[4]
Solubilidade	solúvel em benzeno em ebulição[4] pouco solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e benzeno frio [4]
Pressão de vapor	8 mPa (25 °C)[5]
Riscos associados
Classificação UE	Perigoso para o meio ambiente
Frases R	R36/37/38 R35
Frases S	S26 S60 S61
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados	Naftaleno (dois aneis) Fenantreno (três aneis, não-lineares) Tetraceno (quatro aneis, lineares)
Compostos relacionados	2-Metilantraceno 9-Metilantraceno 9-Hidroxiantraceno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

História

O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.

Reatividade

Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.

A irradiação com luz ultravioleta consegue também a dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centrais das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.

Síntese

O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benzoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.

Aplicação

Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de indústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.

Referências

«NIST Chemistry WebBook Anthracene»
Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.
Registo de CAS RN 120-12-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
Catálogo da Merck Anthracen zur Synthese acessado em

Ligações externas

«Ficha de segurança do antraceno».

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[1] «NIST Chemistry WebBook Anthracene»

[Ullmann-2] Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.

[GESTIS-3] Registo de CAS RN 120-12-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.

[roempp-4] Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG

[5] Catálogo da Merck Anthracen zur Synthese acessado em