Benzaldeído

O benzaldeído ou aldeído benzoico (fórmula C6H5-CHO) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. Existe nas amêndoas, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto índice de refração. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a ácido benzoico.

Benzaldeído ou Aldeído Benzoico (duas nomenclaturas usuais assim como todo aldeído)
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Fenilmetanal
Nome sistemático Benzenocarbaldeído
Outros nomes Fenilmetanal
Benzenecarboxaldeído
Aldeído benzóico
Identificadores
Número CAS 100-52-7
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H6O
Massa molar 106.13 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.0415 g/ml, líquido
Ponto de fusão

−26 °C

Ponto de ebulição

178.1 °C

Solubilidade em água levemente solúvel
(0.6 em peso a 20 °C)
Viscosidade 1.4 cP a 25 °C
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 −86.8 kJ/mol
Entalpia padrão
de combustão ΔcHo298		 −3525.1 kJ/mol
Riscos associados
MSDS J. T. Baker
Classificação UE Nocivo (Xn)
NFPA 704
2
2
0
 
Frases R R22
Frases S S2, S24
Ponto de fulgor 63 °C (Closed Cup)
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados Anisaldeído (4-metóxi-benzaldeído)
Vanilina (4-hidroxi-3-metóxi-benzaldeído)
Compostos relacionados Álcool benzílico
Ácido benzoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente cloração na fase líquida e oxidação de tolueno são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, hidrólise alcalina de cloreto de benzal e a carbonilação de benzeno.[1]

Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de cinamaldeído obtido a partir do óleo de canela por refluxo em soluções aquosa/alcoólicas entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas,[2] seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.

Questões de segurança

Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos compostos aromáticos, podem ser carcinógenos.

Derivados

Estuda-se a biotransformação do benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae produzindo álcool benzílico, PAC (fenilacetilcarbinol) e PAC-diol[3][4] e por Torulaspora delbrueckii a L-PAC, em conversão a efedrina por ação de radiação de microondas[5] e na presença de beta-ciclodextrina.[6]

Referências
  1. Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
  2. http://www.patentstorm.us/patents/pdfs/patent_id/4617419.html, Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor, Charles Wienes, Middletown; Alan O. Pittet, Atlantic Highlands, both of N.J.
  3. Daniel Henrico Risch, Renato Wendhausen Júnior; Biotransformação do Benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae; 30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
  4. Shukla V. B.; Kulkarni, P. R., World Journal of Microbiology & Biotechnology, 2000, 16, 499-506.
  5. Vilas B Shukla, Virendra R Madyar, Bhushan M Khadilkar, Pushpa R Kulkarni; Biotransformation of benzaldehyde to L-phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Torulaspora delbrueckii and conversion to ephedrine by microwave radiation; Journal of Chemical Technology & Biotechnology; Volume 77 Issue 2, Pages 137 - 140, 2002 DOI 10.1002/jctb.534
  6. Vilas. B. Shukla and Pushpa R. Kulkarni; Biotransformation of Benzaldehyde to L-Phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Free Cells of Torulaspora delbrueckii in presence of Beta-Cyclodextrin; Braz. arch. biol. technol. vol.45 no.3 Curitiba Sept. 2002; DOI doi: 10.1590/S1516-89132002000300003
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