Fenilacetilcarbinol
Fenilacetilcarbinol (abreviado na literatura como PAC, do inglês phenylacetylcarbinol) é um composto orgânico que tem dois enantiômeros, um com configuração quiral R e outro com configuração S. (R)-PAC, o qual é comumente chamado L-PAC, é conhecido como um precursor na síntese de fármacos tais como a efedrina e pseudoefedrina.
| Fenilacetilcarbinol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1-hydroxy-1-phenyl-propan-2-one |
| Outros nomes | L-PAC (R)-PAC |
| Identificadores | |
| Número CAS | ,(R) 53439-91-1 (S) |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H10O2 |
| Massa molar | 150.16 g mol-1 |
| Aparência | Pó |
| Densidade | 1.119 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
172 °C, 445 K, 342 °F |
| Ponto de ebulição |
253 °C, 526 K, 487 °F |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Fenilacetona (-OH reduzido a -H) 1-Fenil-propano-1,2-diol (=O reduzido a -OH) 1-Fenil-propano-1,2-diona (-OH oxidado a =O) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Nomenclatura
(R)-PAC ou (R)-(−)-fenilacetilcarbinol é idêntico ao l-PAC, referindo-se ao desatualizado sistema d/l. [1] (R)-PAC é o isômero levorotado do fenilacetilcarbinol.
O nome IUPAC do fenilacetilcarbinol é 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Sinônimos são 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona e 1-hidroxi-1-fenilacetona.
Produção
L-PAC é largamente sintetizado pela fermentação de benzaldeído e dextrose.
Referências
- Rosche et al. Biotransformation of benzaldehyde into (R)-phenylacetylcarbinol by filamentous fungi or their extracts Arquivado em 14 de julho de 2011, no Wayback Machine. Appl Microbiol and Biotechnol; Vol. 57, Nr 3 (2001), pp 309-315; doi:10.1007/s002530100781
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