Benzilamina
Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C6H5CH2NH2, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C6H5CH2, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.
| Benzilamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 1-Phenylmethanamine |
| Outros nomes | Aminotolueno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | DP1488500 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H9N |
| Massa molar | 107.15 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0.981 g/mL |
| Ponto de fusão |
-30 °C (22°F) |
| Ponto de ebulição |
183 °C (361.4°F) |
| Solubilidade em água | 3.24 g / 100 g água @ 25 °C |
| Solubilidade em metanol | metanol 9.16 M [1] |
| Acidez (pKa) | 9.33 (valor para amina protonada, pKaH) |
| Basicidade (pKb) | 4.67 |
| Índice de refracção (nD) | 1.543 |
| Estrutura | |
| Momento dipolar | 1.38 D |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| Principais riscos associados |
Inflamável |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| Frases R | R11/22-34 |
| Frases S | S(1/2-)-26-36/37/39-45 |
| Ponto de fulgor | 72 °C (161.6°F) |
| Compostos relacionados | |
| aminas relacionados | anilina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.
Aplicações
É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise:[2]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).
Referências
- Solubility of benzylamine in methanol (Solubilidade de benzilamina em metanol) - oru.edu (em inglês)
- Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). «4,13-Diaza-18-Crown-6». Org. Synth.; Coll. Vol., 8 (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).
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