Benzonitrila

Benzonitrila é o composto químico com a fórmula C6H5CN, abreviadamente PhCN (do inglês phenil). Este composto orgânico aromático é incolor, com um odor de amêndoas doces. É preparado pela desidratação de benzamida, ou pela reação de cianeto de sódio com bromobenzeno.

Benzonitrila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Benzonitrile
Outros nomes cianobenzeno
Cianeto de fenila
fenilcianeto
ácido bezóico nitrila
Identificadores
Número CAS 100-47-0
PubChem 7505
SMILES
InChI
1/C7H5N/c8-6-
7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular C7H5N
Massa molar 103.04 g/mol
Densidade 1.0 g/ml
Ponto de fusão

−13 °C

Ponto de ebulição

188–91 °C

Solubilidade em água <0.5 g/100 ml (22 °C)
Índice de refracção (nD) 1.5280
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
Índice UE 608-012-00-3
NFPA 704
2
3
0
 
Frases R R21/22
Frases S S2, S23
Ponto de fulgor 75 °C
Temperatura
de auto-ignição		 550 °C
Limites de explosividade 1.4–7.2%
Número RTECS DI2450000
Compostos relacionados
Compostos relacionados Benzilamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Aplicações

Benzonitrila é um solvente útil e um precursor versátil de muitos derivados. Ele reage com aminas resultando N-benzamidas substituídas após hidrólise.[1] É um precursor para Ph2C=NH (difenilquetimina ou difenilmetilenimina, p.e. 151 °C, 8 mm Hg) via reação com brometo de fenilmagnésio seguido por metanólise.[2]

Benzonitrila pode formar compostos de coordenação com os últimos metais de transição que são tanto solúveis em solventes orgânicos e convenientemente lábeis, e.g. PdCl2(PhCN)2. Os ligantes benzonitrila são prontamente deslocados por ligantes mais fortes, fazendo complexos de benzonitrila intermediários sintéticos úteis.[3]

Referências
  1. Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). «N-Phenylbenzamidine». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
  2. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). «Diphenyl Ketimine». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
  3. Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). «Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum». Inorganic Syntheses. 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13

Ligações externas
  • BENZONITRILA - Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br
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