Brometo de fenilmagnésio

Brometo de fenilmagnésio, com a fórmula simplificada C6H5MgBr, é um composto organometálico contendo magnésio. É tão comumente usado que é disponibilizado comercialmente como uma solução em éter dietílico ou tetraidrofurano (THF). Brometo de fenilmagnésio é um reagente de Grignard. É frequentemente usado como um equivalente sintético para o fenil "Ph−" synthon.

Brometo de fenilmagnésio
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC bromido(phenyl)magnesium
Outros nomes PMB
Identificadores
Número CAS 100-58-3
PubChem 66852
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H5MgBr
Massa molar 181.31 g/mol
Aparência Cristais incolores
Densidade 1.14 g/cm3
Solubilidade em água Reage violentamente
Basicidade (pKb) base forte
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados		 inflamável
Frases R R12 R14 R15 R20 R22 R35 R41
Frases S S16 S26 S30 S33 S36
S37 S39 S43 S45
Ponto de fulgor -45°C
Compostos relacionados
Brometos relacionados Brometo de magnésio
Brometo de metilmagnésio
Brometo de (4-metilfenil)magnésio
Brometo de 1-naftilmagnésio
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Cloreto de fenilmagnésio
Cloreto de metilmagnésio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

Brometo de fenilmagnésio é disponível comercialmente como solução em éter etílico ou THF. Pode ser preparado em laboratório por tratamento de bromobenzeno com magnésio metálico, geralmente sob a forma de fita. Uma pequena quantidade de iodo pode ser usada para ativar o magnésio para iniciar a reação.[1]

Solventes polares, como o éter ou o THF, são requeridos para solvatar (complexar), o centro magnésio (II). Os solventes devem ser apróticos já que álcoois e água reagem com o brometo de fenilmagnésio resultando benzeno. Solventes contendo carbonila, como acetona e acetato de etila são incompatíveis com o reagente.

Referências
  1. Donald L. Robertson (3 de janeiro de 2007). «Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol». MiraCosta College. Consultado em 25 de janeiro de 2008
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