Benzoquin-1,4-ona

A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C6H4O2. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.[1] A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.

Benzoquin-1,4-ona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Outros nomes p-benzoquinona; p-quinona
Identificadores
Número CAS 106-51-4
Número RTECS DK2625000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4O2
Massa molar 108,095 g/mol
Aparência sólido amarelo
Densidade 1,318 g/cm3 a 20 °C, sólido
Ponto de fusão

115 °C

Ponto de ebulição

Sublima

Solubilidade em água Ligeiramente solúvel
Solubilidade Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter
Riscos associados
Principais riscos
associados		 Tóxico
Frases R R23/25 R36/37/38 R50
Frases S S26 S28 S45 S61
Compostos relacionados
Quinonas relacionados Benzoquin-1,2-ona
Antraquinona
Compostos relacionados Benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Aplicações em síntese orgânica

É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.[2] Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. [3]

Benzoquin-1,4-onas relacionadas

São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:

  • 1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.[4]
  • 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.[5]
  • Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
  • Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])[6]
  • Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.

Ver também

References
  1. H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
  2. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  3. Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth.; Coll. Vol., 9
  4. E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
  5. Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth.; Coll. Vol., 6
  6. Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
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