Cloreto de benzoíla
O cloreto de benzoíla, também conhecido como cloreto de benzenocarbonila, é o composto organoclorado, haleto ácido de fórmula C6H5COCl. Ele é um líquido incolor, fumegante ao ar, com cheiro desagradável e irritante. É usado em diversas sínteses orgânicas. É especialmente útil para a produção de peróxidos, mas é geralmente útil em outras áreas, tais como na produção de corantes, perfumes, produtos farmacêuticos, e resinas.
| Cloreto de benzoíla Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Benzoyl chloride |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | DM6600000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H5ClO |
| Massa molar | 140.567 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.21 g/mL, líquido |
| Ponto de fusão |
-1 °C |
| Ponto de ebulição |
197.2 °C |
| Solubilidade em água | reage |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Corrosivo (C) |
| Frases R | R34 |
| Frases S | S1/2 S26 S45 |
| Ponto de fulgor | 72 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | ácido benzóico, anidrido benzóico, benzaldeído |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Preparação
Cloreto de benzoíla é produzido do (triclorometil) benzeno utilizando água ou ácido benzóico:[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Como para outros cloretos de acila, pode ser gerado a partir do ácido-mãe e outros agentes de cloração como pentacloreto de fósforo ou cloreto de tionila. Foi primeiramente preparado por tratamento de ácido benzóico com cloro.[2]
Referências
- Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555
- Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302