Di-hidroxifeniletilenoglicol

Di-hidroxifeniletilenoglicol, também citado como 3,4-diidroxifenilglicol, ou 3,4-di-hidroxifenilglicol (abreviado DOPEG, do inglês dihydroxyphenylethylene glycol), ou 4-(1,2-di-hidroxietil)benzeno-1,2-diol é um metabólito da norepinefrina presente no líquido cefalorraquidiano (LCR), plasma e urina em humanos.[1][2]

Di-hidroxifeniletilenoglicol Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	4-(1,2-dihydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Identificadores
Número CAS	3343-19-9
PubChem	91528
Número EINECS	249-260-9
ChemSpider	82648
KEGG	C05576
MeSH	Dihydroxyphenylethylene+glycol
ChEBI	1387
SMILES	`C1=CC(=C(C=C1C(CO)O)O)O`
Propriedades
Fórmula química	C₈H₁₀O₄
Massa molar	170.14 g mol^-1
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Noradrenalina (álcool terminal substituído por amina) 3-Metoxi-4-hidroxifenilglicol (uma das hidroxilas do anel substituída por metoxi)
Catecois relacionados	Hidroxitirosol (uma das hidroxilas do glicol reduzida a H) Ácido 3,4-di-hidroximandélico (álcool terminal duplamente oxidado a ácido)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Em indivíduos saudáveis, há uma tendência do DOPEG livre aumentar e do DOPEG conjugado diminuir com a idade, os níveis plasmáticos de DOPEG são significativamente mais baixos em pacientes deprimidos em comparação com controles saudáveis. 3, 4-diidroxifenilglicol está associado à síndrome de Menkes, que é um erro inato do metabolismo.[3]

O 3,4-diidroxifeniletilenoglicol é um tetrol composto por etilenoglicol com um grupo 3,4-diidroxifenil na posição 1. Tem um papel como metabólito e como metabólito de ratos. É um membro dos compostos catecóis e um tetrol.

Referências

Poirier MF, Lôo H, Dennis T, Le Fur G, Scatton B.; Platelet monoamine oxidase activity and plasma 3,4-dihydroxyphenylethylene glycol levels during the menstrual cycle.; Neuropsychobiology. 1985;14(4):165-9. - PMID: 3835494
Elsworth JD, Roth RH, Redmond DE Jr. Relative importance of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol and 3,4-dihydroxyphenylglycol as norepinephrine metabolites in rat, monkey, and humans. J Neurochem. 1983 Sep;41(3):786-93. - PMID: 6875564
Lôo H, Scatton B, Dennis T, Benkelfat C, Gay C, Poirier-Littré MF, Garreau M, Vanelle JM, Olié JP, Deniker P. Study of noradrenaline metabolism in depressed patients by the determination of plasma dihydroxyphenylethylene glycol. Encephale. 1983;9(4):297-316. (Article in French) - PMID: 6671452

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[1] Poirier MF, Lôo H, Dennis T, Le Fur G, Scatton B.; Platelet monoamine oxidase activity and plasma 3,4-dihydroxyphenylethylene glycol levels during the menstrual cycle.; Neuropsychobiology. 1985;14(4):165-9. - PMID: 3835494

[2] Elsworth JD, Roth RH, Redmond DE Jr. Relative importance of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol and 3,4-dihydroxyphenylglycol as norepinephrine metabolites in rat, monkey, and humans. J Neurochem. 1983 Sep;41(3):786-93. - PMID: 6875564

[3] Lôo H, Scatton B, Dennis T, Benkelfat C, Gay C, Poirier-Littré MF, Garreau M, Vanelle JM, Olié JP, Deniker P. Study of noradrenaline metabolism in depressed patients by the determination of plasma dihydroxyphenylethylene glycol. Encephale. 1983;9(4):297-316. (Article in French) - PMID: 6671452