Ácido 3,4-di-hidroximandélico

Ácido 3,4-diidroximandélico (abreviado na literatura como DHMA, DOMA, do inglês 3,4-dihydroxymandelic acid) é um metabólito menor da norepinefrina.[1][2]

Ácido 3,4-di-hidroximandélico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
Identificadores
Número CAS 775-01-9
PubChem 85782
ChemSpider 77371
KEGG C05580
MeSH 3,4-dihydroxymandelic+acid
ChEBI 27637
SMILES
InChI
1/C8H8O5/c9-5-2-1-4(3-6(5)10)7(11)8(12)13/h1-3,7,9-11H,(H,12,13)
Propriedades
Fórmula molecular C8H8O5
Massa molar 184.14612
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido vanilmandélico (3-hidroxi- substituído por metoxi-)
3,4-Diidroxifenilglicina (aminoácido)
Derivados do ácido glicólico relacionados Ácido 3-hidroxifenilglicólico
Ácido 4-hidroxifenilglicólico
Compostos relacionados Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC, alfa-hidroxila reduzida a -H)
Diidroxifeniletilenoglicol (DOPEG, ácido duplamente reduzido a álcool)
Ácido 3-(3,4-diidroxifenil)láctico (homólogo)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ânion do ácido 3,4-di-hidroximandélico, a base conjugada, é o 3,4-di-hidroximandelato.[3]

Ácido 3,4-diidroximandélico é um ácido 2-hidroximonocarboxílico e um membro dos catecóis que é o derivado 3,4-di-hidroxi do ácido mandélico; um metabólito de L-dopa. Tem um papel como antioxidante, metabólito de drogas, metabólito humano e metabólito de camundongo.[4]

Pacientes com neuroblastoma apresentam níveis elevados de ácido 3,4-diidroximandélico e outros metabólitos das catecolaminas, e sua presença na urina é um bom indicador para diagnóstico e acompanhamento.[5]

Nos nervos simpáticos, o aldeído produzido a partir da noradrenalina (norepinefrina) é convertido em 3,4-di-hidroxifenilglicol, e não no ácido 3,4-di-hidroximandélico. Consequentemente, a O-metilação extraneuronal subsequente conduz à produção de 3-metoxi-4-hidroxifenilglicol, não ácido vanilmandélico.[6]

Degradação da norepinefrina. Ácido 3,4-diidroximandélico é mostrado à direita. Enzimas são mostradas em caixas.[7]

Referências
  1. Ley JP, Engelhart K, Bernhardt J, Bertram HJ (outubro de 2002). «3,4-Dihydroxymandelic acid, a noradrenalin metabolite with powerful antioxidative potential». J. Agric. Food Chem. 50 (21): 5897–902. PMID 12358456. doi:10.1021/jf025667e
  2. Goldstein DS, Eisenhofer G, Kopin IJ. Sources and significance of plasma levels of catechols and their metabolites in humans. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Jun;305(3):800-11.
  3. CHEBI:53326 - 3,4-dihydroxymandelate - ChEBI
  4. ChEBI - CHEBI:27637 - 3,4-dihydroxymandelic acid
  5. O'Meara A, Tormey W, FitzGerald RJ, Fitzgibbon M, Kenny D. Interpretation of random urinary catecholamines and their metabolites in neuroblastoma. Acta Paediatr. 1994 Jan;83(1):88-92.
  6. Eisenhofer, Graeme & Kopin, Irwin & Goldstein, David. (2004). Catecholamine Metabolism: A Contemporary View with Implications for Physiology and Medicine. Pharmacological reviews. 56. 331-49. 10.1124/pr.56.3.1.
  7. Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5

Ver também
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