Di-iodometano

Diiodometano ou iodeto de metileno, comumente abreviado "MI", é um iodeto orgânico líquido . É insolúvel em água, mas solúvel em éter etílico e álcool. Tem um relativamente alto índice de refração de 1.741, e tensão superficial de 0.0508 N·m−1.[6] O diiodometano é um líquido incolor, porém a luz o decompõe lentamente liberando iodo, o que colore as amostras de marrom.

Di-iodometano
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC diiodometano
Outros nomes iodeto de metileno, diiodeto de metileno, diiodeto de metila
Identificadores
Número CAS 75-11-6
PubChem 6346
Número EINECS 200-841-5
ChemSpider 6106
Número RTECS PA8575000
SMILES
InChI
1/CH2I2/c2-1-3/h1H2
Propriedades
Fórmula molecular CH2I2
Massa molar 267.84 g/mol
Aparência Líquido incolor com odor de clorofórmio
Densidade 3,325 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

6 °C[3][1]

Ponto de ebulição

67–69 °C (11 mmHg)[4]
181 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água pouco solúvel (0,8 g·l-1 a 25 °C)[1]
Índice de refracção (nD) 1,7425[2]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 68,5 ± 0,8 kJ·mol-1[5]
Riscos associados
MSDS MSDS at the University of Oxford, J.T.Baker MSDS
Classificação UE Harmful (Xn)
NFPA 704
1
3
0
 
Frases R R20, R22
Frases S S26, S27, S36/37/39
Ponto de fulgor 113 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Difluorometano
Diclorometano
Dibromometano
Bromoiodometano
Iodoalcanos relacionados Iodometano
Iodofórmio (triiodometano)
Tetraiodometano
1,2-Diiodoetano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Por sua alta densidade relativa, o diiodometano é usado na determinação da densidade amostras minerais, entre outros sólidos. É aplicado em refratômetros como líquido de contato. É um dos reagentes da reação de Simmons-Smith, servindo de fonte de metileno (CH2).[7]

Preparação

Embora disponível comercialmente, pode-se prepará-lo reagindo iodofórmio com arsenito de sódio:[8]

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Há outra forma de produção, a partir do diclorometano pela ação do iodeto de sódio em acetona na reação de Finkelstein:[8]

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl

Segurança

Iodetos de alquila são agentes alquilantes e o contato deve ser evitado.

Referências
  1. Registo de CAS RN 75-11-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Janeiro de 2008
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Catálogo da Merck Di-iodometano acessado em 5. Juli 2007 .
  4. Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-iodometano
  5. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
  6. Website of Krüss Arquivado em 1 de dezembro de 2013, no Wayback Machine. (8.10.2009)
  7. Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E. «Norcarane». Org. Synth.; Coll. Vol., 5, Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). «One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one». Org. Synth.; Coll. Vol., 6
  8. Roger Adams, C. S. Marvel (1941). «Methylene Iodide». Org. Synth.; Coll. Vol., 1

Ligações externas
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.