Etilenodiamina
Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C2H4(NH2)2. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia é uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.[1]
| Etilenodiamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,2-diaminoethane |
| Outros nomes | en |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | KH8575000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H8N2 |
| Massa molar | 60.10 g/mol |
| Aparência | líquido incolor (se impura: amarelo) |
| Densidade | 0.899 g/cm3, líquido |
| Ponto de fusão |
9 °C |
| Ponto de ebulição |
116 °C |
| Solubilidade em água | Miscível em água |
| Solubilidade | Maioria dos solventes polares |
| Basicidade (pKb) | 3.92 |
| Estrutura | |
| Forma molecular | Tetrahédrico no N e C |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Inflamável, corrosivo |
| Compostos relacionados | |
| Diaminas relacionados | Putrescina |
| Compostos relacionados | Me2NCH2CH2NMe2, etanolamina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:
- ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl
Aplicações
Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substâncias na indústria química. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos), nitrilas, álcoois (a elevadas temperaturas) agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, facilmente forma compostos heterocíclicos, tais como Imidazolidinas.
Precursor de agentes de quelação
O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o agente quelante EDTA (etilenodiaminotetraacetato ou ácido etilenodiamino tetra-acético), o qual é derivado da etilenodiamina via a Síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os Ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.[1]
Precursor de fármacos e agroquímicos
A etilenodiamina é utilizada em diversos compostos bioativos e medicamentos contendo ligações N-CH2-CH2-N, incluindo alguns anti-histamínicos. Sais de etilenobis(ditiocarbamato), comercialmente utilizados como fungicidas sob os nomes de Maneb, Zineb e Metiram, também são derivados da etilenodiamina.
Aplicações em polímeros
Devido aos dois grupamentos amina presentes em sua estrutura, a etilenodiamina é amplamente utilizada como precursor de diversos polímeros, como as fibras de poliuretano.
Ver também
- Diethylenetriamine
- Triethylenetetramine
- Polyethylene amine
Referências
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemitry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
Ligações externas
- IRIS EPA Ethylenediamine (em inglês)
- Chemical data (em inglês)