gama-Valerolactona

gama-Valerolactona (GVL) é um composto orgânico com a fórmula C5H8O2. Este líquido incolor é uma das lactonas mais comuns. GVL é quiral mas é normalmente usado como um racemato. É facilmente obtido da biomassa e é um combustível e solvente verde potencial. É um isômero estrutural da delta-valerolactona.

gama-Valerolactona
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC 5-Methyldihydrofuran-2(3H)-one
Outros nomes 4-Pentanolida,
4-Valerolactona,
4-Pentalactona,
Lactona do ácido 4-Hidroxipentanoico
Identificadores
Número CAS 108-29-2
PubChem 7921
ChemSpider 7633
ChEBI 48569
SMILES
InChI
1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3
Propriedades
Fórmula molecular C5H8O2
Massa molar 100.116
Aparência líquido incolor
Densidade 1.0465 g/mL
Ponto de fusão

-31 °C, 242 K, -24 °F

Ponto de ebulição

207–208 °C

Solubilidade em água >=100 mg/mL
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 -461.3 kJ·mol−1
Entalpia padrão
de combustão ΔcHo298		 -2649.6 kJ·mol−1
Riscos associados
NFPA 704
2
2
0
 
Frases R R36, R37, R38
Frases S S2, S46
Ponto de fulgor 81 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

GVL é produzido do ácido levulínico, o qual é obtido das hexoses. Em um processo típico, biomassas celulósicas, tais como palha de milho, capim ou madeira, são hidrolisadas em glicose e outros açúcares usando catalisadores ácidos. A glicose resultante pode, em seguida, ser desidratada através de hidroximetilfurfural para se obter ácido fórmico e ácido levulínico, o qual pode então ser hidrogenado em ácido gama-hidroxipentanóico, que prontamente ciclisa a gama-valerolactona, que tem aplicações potenciais como um combustível líquido.[2]

Aplicações potenciais

GVL tem sido identificado como um solvente "verde" potencial. Por causa de seu odor herbáceo, é usado na indústria de perfumes e sabores.[3]

Combustível potencial

Uma vez que é facilmente obtida a partir da glicose, GVL tem sido identificada como um potencial "combustível verde".[4] GVL retém 97% da energia da glicose e pode ser misturada sozinha na gasolina onde apresenta desempenho comparável às misturas etanol/gasolina.[5][6] No entanto, devido aos limites de mistura para utilização em motores de combustão convencionais, pode ser mais eficiente converter GVL em alcenos (ou alcanos) líquidos. A primeira etapa neste processo é a abertura do anel de GVL obtendo-se uma mistura de ácidos pentenóicos. Estes ácidos podem então ser decarboxilados e produzir buteno e CO2. Estas conversões podem ser realizadas com catalisadores zeólitos.[7] Após esta corrente é desidratada, os produtos podem ser oligomerizados a pressões elevadas na presença de um catalisador ácido comum para se obter alcenos com maiores pesos moleculares, orientadas para a gasolina e outras aplicações de combustível.[8]


Referências
  1. NIH National Toxicology Program
  2. Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). «Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering». Chemical Reviews. 106: 4044–4098. doi:10.1021/cr068360d
  3. GoodScentsCompany.com
  4. Huber, G. W.; Corma, A. Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 7184. doi:10.1002/anie.200604504
  5. Savage, Neil (2011). «Fuel Options: The Ideal Biofuel». Nature. 474: S11. doi:10.1038/474S09a
  6. Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. (2008). «γ-Valerolactone—a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals». Green Chemistry. 10 (2). 238 páginas. doi:10.1039/b712863k
  7. Bond, Jesse; Alonso, David; Wang, Dong; West, Ryan; Dumesic, James (2010). «Integrated Catalytic Conversion of γ-Valerolactone to Liquid Alkenes for Transportation Fuels». Science. 357: 1110–1114. doi:10.1126/science.1184362
  8. Mantilla, A.; et al. (2005). «Oligomerization of isobutene on sulfated titania: Effect of reaction conditions on selectivity». Catalysis Today. 107-108. 707 páginas
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