Isoquinolina
Isoquinolina é um composto orgânico heterocíclico aromático. É um isômero estrutural da quinolina. Isoquinolina e quinolina são benzopiridinas, as quais são compostas de anel benzeno fundido a um anel piridina. Num sentido mais amplo, o termo isoquinolina é usado para fazer referência a derivados de isoquinolina. 1-Benzilisoquinolina é a espinha dorsal estrutural que ocorre em alcalóides naturalmente, incluindo a papaverina. O anel de isoquinolina nestes composto naturais deriva da aminoácido aromático tirosina.[2][3][4][5][6][7]
| Isoquinoline Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Isoquinoline |
| Outros nomes | benzo[c]piridine, 2-benzanina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| DrugBank | DB04329 |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H7N |
| Massa molar | 129.16 g/mol |
| Aparência | líquido oleoso amarelado, plaquetas higroscópicas quando sólido |
| Densidade | 1.099 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
26 - 28 °C |
| Ponto de ebulição |
242 °C, 515 K, 468 °F |
| Acidez (pKa) | pKBH+=5.14[1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Propriedades
Isoquinolina é um líquido incolor e higroscópico a temperatura ambiente com um odor desagradável e penetrante. Amostras impuras podem apresentar coloração acastanhada, omo é típico para heterocíclicos de nitrogênio. Cristaliza-se em plaquetas que têm uma baixa solubilidade em água, mas se dissolve bem em etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono e em outros solventes orgânicos comuns. Também é solúvel em ácidos como os derivados protonados.
Sendo um análogo da piridina, isoquinolina é uma base fraca, com um pKb de 5,1. Protona-se formando sais por tratamento com ácidos fortes, tais como o HCl. Forma adutos com ácidos de Lewis |acid, tais como BF3.
Referências
- Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
- Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
- Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
- Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
- Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
- O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.
Ligações externas
Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.