Malonato de dietila

Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B1 e vitamina B6.

Malonato de dietila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Propaodiato de 1,3-dietila
Identificadores
Abreviação DEM
Número CAS 105-53-3
PubChem 7761
Número EINECS 203-305-9
ChemSpider 13863636
MeSH Diethyl+malonate
ChEBI 391281
Número RTECS OO0700000
SMILES
InChI
1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
Referência Beilstein 774687
Propriedades
Fórmula molecular C7H12O4
Massa molar 160.17 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.05 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

−50 °C (223 K)

Ponto de ebulição

199 °C (472 K)

Solubilidade em água desprezível
Riscos associados
MSDS Oxford University MSDS
Principais riscos
associados		 Perigoso (X), Inflamável (F)
Ponto de fulgor 200 °C
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Malonato de dimetila
Oxalato de dietila
Pirocarbonato de dietila
Compostos relacionados Ácido malônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura e propriedades

Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH2CH3). O grupo metileno (-CH2-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).[1]

Preparação

Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:

Reações

Outras reações

Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.[2]

Referências
  1. «IR spectrum of Malonic acid». Consultado em 29 de junho de 2011. Arquivado do original em 26 de junho de 2010
  2. C. S. Palmer and P. W. McWherter. «Ethyl Bromoacetate». Org. Synth.; Coll. Vol., 1
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