Mangiferina

Mangiferina é uma glucosilxantona (xantonóide). Esta molécula é uma glucosídeo de noratiriol.

Mangiferina
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 4773-96-0
Propriedades
Fórmula molecular C19H18O11
Massa molar 422.342 g·mol−1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ocorrência natural

A mangiferina foi extraída pela primeira vez das folhas e cascas do tronco da mangueira (Mangifera indica).[1] Também pode ser extraída das cascas e caroços da manga,[2][3] da Iris unguicularis,[4] dos rizomas da Anemarrhena asphodeloides [5] e folhas da Bombax ceiba (paineira-vermelha-da-índia).[6] Também é encontrada nos gêneros Salacia e Cyclopia, bem como na folhas do cafeeiro [7] e algumas espécies de Crocus.

Entre o grupo de híbridos de Asplenium conhecido como o "Appalachian Asplenium complex", a mangiferina e isomangiferina são produzidas apenas pela Asplenium montanum e seus descendentes híbridos. A distintiva fluorescência ouro-laranja destes compostos sob luz ultravioleta foi utilizada para ajudar o cromatógrafo na identificação de híbridos de Asplenium.[8]

Propriedades

A mangiferina foi assim nomeada por ter sido identificada pela primeira vez na mangueira.[9] Como parte dos extratos de folhas de manga é usada na medicina tradicional chinesa.[10] Possui inúmeras propriedades, entre as quais as que se destacam antioxidantes, antimicrobianos, antidiabético, antialérgico, anti câncer, hipocolesterolêmico é imunomodulador.[11] Seus efeitos incluem a exclusão da expressão do fator de necrose tumoral α e a indução de apoptose. O composto também é capaz de bloquear o peroxidação dos lípidos.

Referências

  1. K. Gorter (April 1922). "Sur La Substance Mère du Jaune Indien", Bulletin du Jardin botanique de Buitenzorg, (in French). Volume 4 Series 3 Issue 2: p. 260–267; [J.C.S. (20 April 1923). "The precursor of Indian-yellow", Chemical Abstracts, (in English), Volume 17 Issue No. 8: p. 1472] – via archive.com Consultado em 26 de maio de 2023
  2. Barreto J.C.; Trevisan M.T.S.; Hull W.E.; Erben G.; De Brito E.S.; Pfundstein B.; Würtele G.; Spiegelhalder B.; Owen R.W. (2008). «Characterization and quantitation of polyphenolic compounds in bark, kernel, leaves, and peel of mango (Mangifera indica L.)». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (14): 5599–5610. PMID 18558692. doi:10.1021/jf800738r Consultado em 26 de maio de 2023
  3. Rajneet K Khurana, Rajneet K Khurana; Kaur, Ranjot; Lohan, Shikha; K Singh, Kamalinder; Singh, Bhupinder (2016). «Mangiferin: a promising anticancer bioactive» (PDF). Pharmaceutical Patent Analyst. 5 (3): 169–181. PMID 27088726. doi:10.4155/ppa-2016-0003 Consultado em 26 de maio de 2023
  4. Atta-Ur-Rahman; Hareem, Sumaira; Iqbal Choudhary, Muhammad; Sener, Bilge; Abbaskhan, Ahmed; Siddiqui, Hina; Anjum, Shazia; Orhan, Ilkay; Gurbuz, Ilhan; Ayanoglu, Filiz (2010). «New and Known Constituents from Iris unguicularis and Their Antoioxidant Activity». Heterocycles. 82. 813 páginas. doi:10.3987/COM-10-S(E)6 Consultado em 26 de maio de 2023
  5. Miura, T.; Ichiki, H.; Hashimoto, I.; Iwamoto, N.; Kato, M.; Kubo, M.; Ishihara, E.; Komatsu, Y.; Okada, M.; Ishida, T.; Tanigawa, K. (2001). «Antidiabetic Activity of a Xanthone Compound, Mangiferin». Phytomedicine. 8 (2): 85–87. PMID 11315760. doi:10.1078/0944-7113-00009 Consultado em 26 de maio de 2023
  6. Dar, A; Faizi, S; Naqvi, S; Roome, T; Zikr-Ur-Rehman, S; Ali, M; Firdous, S; Moin, S. T. (2005). «Analgesic and antioxidant activity of mangiferin and its derivatives: The structure activity relationship». Biological & Pharmaceutical Bulletin. 28 (4): 596–600. PMID 15802793. doi:10.1248/bpb.28.596Acessível livremente Consultado em 26 de maio de 2023
  7. Bot, Ann (agosto de 2012). «A survey of mangiferin and hydroxycinnamic acid ester accumulation in coffee (Coffea) leaves: biological implications and uses». National Library of Medicine. Consultado em 26 de maio de 2023
  8. Smith, Dale M.; Harborne, Jeffrey B. (1971). «Xanthones in the Appalachian Asplenium complex». Phytochemistry. 10 (9): 2117–2119. doi:10.1016/S0031-9422(00)97205-4 Consultado em 26 de maio de 2023
  9. Patel, Kamal (28 de setembro de 2022). «Mango». Examine. Consultado em 26 de maio de 2023
  10. «Mangiferin. Nanning Innovative Pharmaceutical Technology Co Ltd». bikudo.com (via Web Archive). 2 de março de 2008. Consultado em 26 de maio de 2023
  11. Muhammad Imran, Muhammad Sajid Arshad, Masood Sadiq Butt, Joong-Ho Kwon, Muhammad Umair Arshad & Muhammad Tauseef Sultan (2017). «Mangiferin: a natural miracle bioactive compound against lifestyle related disorders». BioMedCentral. Consultado em 26 de maio de 2023

Ligações externas

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