Tioacetamida

Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C2H5NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.

Tioacetamida
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Tioacetamida
Outros nomes Acetotioamida,
TAA,
Etanotioamida,
Amida do ácido tioacético
Identificadores
Número CAS 62-55-5
Número RTECS AC8925000
Propriedades
Fórmula molecular C2H5NS
Massa molar 75,13 g/mol
Aparência Cristais incolores
Densidade 1,37 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

113 °C[1]

Solubilidade em água 163 g·l-1[2]
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclícico
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados		 Odor desagradável
NFPA 704
0
1
0
 
Frases R R22 R36/38 R52 R45
Frases S S45 S53 S61
LD50 301 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido tioacético
Compostos relacionados Acetamida
Tioureia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Preparação

Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo: [3]

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

Estrutura

A porção C2NH2S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.[4]

Referências
  1. Registo de Thioacetamid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Catálogo da Merck Tioacetamida acessado em 18 de janeiro de 2011
  3. George Schwarz (1955). «2,4-Dimethylthiazole». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
  4. Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997


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