Ácido butanoico

O ácido butanoico (ou ácido butírico) é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, com fórmula molecular C4H8O2, massa molecular 88 u, e de fórmula estrutural CH3-CH2-CH2-COOH.

Ácido butanoico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido butanoico
Outros nomes Ácido butírico
Identificadores
Número CAS 107-92-6
PubChem 264
ChemSpider 259
MeSH Butyric+acid
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H8O2
Massa molar 88.1051 g/mol
Aparência Oleoso, incolor
Densidade 0,96 g·cm-3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão

-5 °C[1]

Ponto de ebulição

163 °C[1]

Solubilidade em água miscível[2]
Solubilidade miscível com etanol e éter dietílico[2]
methanol 10.94 M[3]
Pressão de vapor 0,9 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) 4,82[4]
Riscos associados
Principais riscos
associados		 Corrosive; Harmful to aquatic organisms
Frases R R34
Frases S S1/2 S26 S36 S45
Ponto de fulgor 72 °C
Temperatura
de auto-ignição		 452 °C
Número RTECS ES5425000
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Butiramida
Cloreto de butirila
Outros catiões/cátions Butiratos
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido propanoico (C3)
Ácido valérico (C5)
Ácido caproico (C6)
Ácido isobutanoico
Ácido succínico (butanodioico)
Ácido alfa-hidroxibutírico
Compostos relacionados Butanol
Butanal
Butanoato de metila
Butanoato de etila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O nome usual ácido butírico é de origem grega: βουτυρος que significa "manteiga".

É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis pelo seu odor e sabor peculiares. É formado após a ação de micro-organismos sobre moléculas de gordura (triglicerídeos) presentes na manteiga.

Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.

Obtenção

Comercialmente é obtido a partir da oxidação do n-butiraldeído, derivado do acetileno, em presença de catalisadores:

Acetileno → aldeído acético → crotonaldeído + H2 → n-butiraldeído + Ar (catalisador) → Ácido butírico

Equações:

2 C2H2 → 2 CH3-COH → CH3-CH=CH-COH + H2 → CH3-CH2-CH2-COH + ar → CH3-CH2-CH2-COOH

Aplicações e usos
  • Ésteres do ácido butírico são produzidos para serem usados como sabores artificiais.
  • Ésteres obtidos a partir da reação do ácido butírico com glicol ou glicerina são usados como agentes plastificantes.
  • Os seus sais de cálcio são usados no tratamento do couro.

Referências
  1. Registo de CAS RN 107-92-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 06.01.2008.
  2. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
  3. «Solubility of butyric acid in methanol» [ligação inativa]
  4. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.

Bibliografia
  • Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995


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