2-Oxazolidona

A 2-oxazolidona é um composto orgânico heterocíclico que contém nitrogênio e oxigênio em um anel de 5 membros.

2-Oxazolidona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,3-Oxazolidin-2-one
Outros nomes 2-Oxazolidona
2-Oxazolidinona
Identificadores
Número CAS 497-25-6
PubChem 73949
ChemSpider 66579
KEGG C06695
SMILES
InChI
1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)
Propriedades
Fórmula molecular C3H5NO2
Massa molar 87.077 g/mol
Aparência Sólido
Ponto de fusão

86 a 89 °C

Ponto de ebulição

220 °C, 493 K, 428 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Oxazolidinonas

Auxiliares de Evans


As oxazolidinonas são uma classe de compostos que contém anéis de 2-oxazolidona em sua estrutura. Em química, são úteis como auxiliares de Evans, que são usados para síntese quiral. Geralmente, o substrato cloreto de acila reage com a oxazolidinona para formar uma imida. Os substituintes na posição 4 e 5 da oxazolidinona dirigem qualquer reação aldólica à posição alfa do carbonilo do sustrato.

Farmacêutica
Estrutura química da cicloserina

As oxazolidinonas são usadas como antibióticos. A primeira oxazolidinona jamais usada foi a cicloserina (4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona), uma droga de segunda linha contra a tuberculose desde 1956.[1] Algumas das oxazolidinonas mais importantes são os antibióticos de última geração usados contra patógenos gram-positivos, incluindo bactérias resistentes como Staphylococcus aureus resistente à meticilina. Desenvolvido durante os anos 1990 com algumas cepas bacterianas tornando-se resistentes a antibióticos tais como a vancomicina. Estes antibióticos são considerados como uma escolha de última alternativa em sua classe, está disponível para administração por via intravenosa e também tem a vantagem de ter uma excelente biodisponibilidade oral.

Estrutura química do AZD2563.

O primeiro antibiótico 1,3-oxazolidinona disponível comercialmente foi o Linezolid. Em 2002, AstraZeneca introduziu o posizolid (AZD2563). Os resultados indicam que o posizolid tem excelente atividade contra todas as bactérias gram-positivas, sem importar sua resistência a outras classes de antibióticos.

Outro, torezolid está em ensaios clínicos. O anticoagulante rivaroxaban, um derivado de oxazolidinona, também está em ensaios.

Referências

  1. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

Ligações externas
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.