Cicloserina

Cicloserina é um antibiótico e inibidor da GABA transaminase usado no tratamento de tuberculose.[7][8] É utilizado junto a outros medicamentos antituberculose em casos de tuberculose resistente a medicamentos.[9] É administrado por via oral.[9]

Cicloserina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (4R)-4-aminoisoxazolidin-3-ona
Outros nomes (R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona, oxamicina
Identificadores
Número CAS 68-41-7
PubChem 6234
DrugBank APRD00894
ChemSpider 5998
SMILES
InChI
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química C3H6N2O2
Massa molar 102.08 g mol-1
Ponto de fusão

155–156 °C (decompõe-se)[1][2]

Solubilidade em água solúvel (100 g·l−1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) 4,5[1]
Riscos associados
Frases R R20, R5
Frases S S36/37, S38
LD50 560 mg·kg−1 (Homem, oral, TDLo)[3]
60 mg·kg−1 (Mulher, oral)[4]
5.290 mg·kg−1 (Camundongo, oral)[5][6]
5 g·kg−1 (Rato, oral)[5]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Esta substância pode ser produzida em laboratórios por síntese química ou na natureza pela Streptomyces orchidaceus, a partir da qual foi descoberta em 1954.[10]

Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[11]

Referências
  1. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. (en) « Cicloserina » em ChemIDplus.
  3. Diseases of the Chest. Vol. 29, Pg. 241, 1956.
  4. British Medical Journal. Vol. 1, Pg. 907, 1965.
  5. Antibiotics and Chemotherapy. Vol. 6, Pg. 360, 1956.
  6. Datenblatt Cicloserina bei Acros, abgerufen am 7. Januar 2008.
  7. Polc, P.; Pieri, L.; Bonetti, E.P.; Scherschlicht, R.; Moehler, H.; Kettler, R.; Burkard, W.; Haefely, W. (1986). «l-Cycloserine: Behavioural and biochemical effects after single and repeated administration to mice, rats and cats». Elsevier BV. Neuropharmacology. 25 (4): 411–418. ISSN 0028-3908. PMID 3012401. doi:10.1016/0028-3908(86)90236-4
  8. «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016
  9. «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016
  10. Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9783642460517. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
  11. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO


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