Disseleneto de difenila

Disseleneto de difenila é o composto orgânico com fórmula (C₆H₅)₂Se₂, abreviada Ph₂Se₂ (do inglês phenyl). Este sólido alaranjado é o derivado oxidativo do benzenosselenol. É usado como fonte da unidade PhSe em síntese orgânica.

Disseleneto de difenila Alerta sobre risco à saúde



Nome IUPAC	Disseleneto de difenila
Identificadores
Número CAS	1666-13-3
PubChem	15460
ChemSpider	14710
Número RTECS	JM9152500
SMILES	`c1ccc(cc1)[Se][Se]c2ccccc2`
InChI	1/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Propriedades
Fórmula química	C₁₂H₁₀Se₂
Massa molar	312.13 g mol^-1
Aparência	Pó laranja
Densidade	1,557 g·cm^-3[1]
Ponto de fusão	63 °C[1]
Ponto de ebulição	202 °C[2]
Solubilidade em água	Insolúvel[1]
Solubilidade	solúvel em vários solventes orgânicos[1]
Estrutura
Geometria de coordenação	90° em Se^[^{carece de fontes?]} C₂ symmetry^[^{carece de fontes?]}
Momento dipolar	0 D
Riscos associados
Principais riscos associados	Tóxico
Frases R	R23/25 R33 R35
Frases S	S20/21 S28 S45 S60 S61
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Dissulfeto de difenila (Ph₂S₂) Ditelureto de difenila (Ph₂Te₂) Benzenosselenol (C₆H₅SeH)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ph₂Se₂ é preparado pela oxidação de benzenosselenoato, a base conjugada do benzenosselenol a qual é gerada via o reagente de Grignard:[3]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

2 PhSeMgBr + Br₂ → Ph₂Se₂ + 2 MgBr₂

A molécula tem simetria idealizada C₂, como peróxido de hidrogênio e moléculas relacionadas. O comprimento da ligação Se-Se é de 2,29 Å e o ângulo diédrico C-Se-Se-C é de 82° e os ângulos C-Se-Se são próximos de 110°.[4]

Reações

Uma das reações características do Ph₂Se₂ é sua redução:

Ph₂Se₂ + 2 Na → 2 PhSeNa

N-Fenilselenoftalimida (N-PSP) pode ser usada se PhSeCl é muito forte e disseleneto de difenila é muito fraco ou dispendioso.[5]

Segurança

Compostos organosselênio são tóxicos.

Referências

Georg Thieme Verlag (ed.). «Disseleneto de difenila». Römpp Online (em alemão)
Predefinição:ChemicalBook
Reich, H. J.; Cohen, M. L.; Clark, P. S. (1979). «Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride». Org. Synth. 59. 141 páginas; Coll. Vol., 6
Marsh, R. E. (2 de julho de 1952). «The crystal structure of diphenyl diselenide». Acta Crystallographica (em inglês). 5 (4): 458-462. doi:10.1107/s0365110x52001349
Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Corttés, M.; Armstrong, V. (1999). «Synthesis and Antitumor Activity of Puupehedione and Related Compounds». Tetrahedron. 55 (52): 15181–15208. doi:10.1016/S0040-4020(99)00992-8

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[Römpp-1] Georg Thieme Verlag (ed.). «Disseleneto de difenila». Römpp Online (em alemão)

[2] Predefinição:ChemicalBook

[3] Reich, H. J.; Cohen, M. L.; Clark, P. S. (1979). «Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride». Org. Synth. 59. 141 páginas; Coll. Vol., 6

[4] Marsh, R. E. (2 de julho de 1952). «The crystal structure of diphenyl diselenide». Acta Crystallographica (em inglês). 5 (4): 458-462. doi:10.1107/s0365110x52001349

[5] Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Corttés, M.; Armstrong, V. (1999). «Synthesis and Antitumor Activity of Puupehedione and Related Compounds». Tetrahedron. 55 (52): 15181–15208. doi:10.1016/S0040-4020(99)00992-8