Etilvanilina

Etilvanilina é o composto orgânico com a fórmula (C2H5O)(HO)C6H3CHO. Este sólido incolor com característico odor de baunilha consiste de uma anel benzênico com grupos hidroxila, etóxi e formila nas posições 4, 3 e 1 posições, respectivamente. É relacionada proximamente a mais levemente menor molécula da metilvanilina.[1]

Etilvanilina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído, bourbonal
Identificadores
Número CAS 121-32-4
PubChem 8467
ChemSpider 8154
KEGG D01086
ChEBI 48408
SMILES
InChI
1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
Propriedades
Fórmula química C9H10O3
Massa molar 166.16 g mol-1
Aparência sólido incolor
a amarelo pálido[1]
Ponto de fusão

77–78 °C [2] ou 74–77 °C[3]

Solubilidade solventes orgânicos
Riscos associados
Frases R R22 R36/37/38
Frases S S26 S36
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Vanilina (metoxi em vez do etoxi)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

Etilvanilina é um molécula sintética, não encontrada na natureza. É preparado via várias etapas do catecol, iniciando com etilação para obter-se o guetol (2-etoxifenol, 1). Este éter condensa com ácido glioxílico resultando no correspondente derivado ácido mandélico (2), o qual via oxidação (3) e decarboxilação resulta na etilvanilina (4).[4]

Aplicação

Como um flavorizante, a etilvanilina é aproximadamente três a três e meia vezes mais potente que a vanilina e é usada na produção de chocolate e perfumes, pois é mais barata que a vanilina, sendo mais facilmente estocada e transportada.[4][1]

A molécula revolucionou tanto o projeto como a estética da arte olfativa; o perfumista Aimé Guerlain usou-a em "Jicky" (1889), um dos primeiros usos de moléculas sintéticas que libertou os artistas das limitações de materiais naturais.[5]

A etilvanilina, a vanilina e o ácido vanílico possuem propriedades que influenciam no crescimento e resitência ao calor de bactérias do gênero Cronobacter.[6]

A determinação em química analítica da presença e quantidades de vanilina e etilvanilina como flavorizantes pode ser realizada por cromatografia de camada fina.[7]

Referências
  1. Ethyl vanillin - sci-toys.com
  2. Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143462-3, S. 329.
  3. Catálogo da Sigma-Aldrich, Etilvanilina
  4. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. VANILLIN - www.chm.bris.ac.uk
  6. Yemiş GP, Pagotto F, Bach S, Delaquis P.; Effect of vanillin, ethyl vanillin, and vanillic acid on the growth and heat resistance of Cronobacter species.; J Food Prot. 2011 Dec;74(12):2062-9.
  7. A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova; Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography; Journal of Analytical Chemistry, July 2003, Volume 58, Issue 7, pp 677-684
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