Ácido fulmínico

Foi descoberto em 1824 por Justus von Liebig, que postulou sua fórmula como H₂C₂N₂O₂. O ácido ciânico foi descoberto um ano antes por Friedrich Woehler. A estrutura foi determinada somente em 1960 por Roland Scholl e contradisse a fórmula O₂NCH₂CN, a nitroacetonitrila proposta por Kekule.

Tanto o ácido fulmínico quanto seus sais são extremamente perigosos pela característica de explodirem com grande facilidade, vindo daí suas aplicações. Os vapores são também tóxicos.

O ácido livre não tem aplicação industrial caracterizada, mas seus sais são obtidos indiretamente. Sais, por exemplo o fulminato de mercúrio e o fulminato de prata, e são frequentemente usados como detonadores para outros materiais explosivos, e são exemplos de explosivos primários.

• Fulminatos

O ácido fulmínico é sintetizado na reação de ácido nítrico com hidrogênio numa solução de álcool etílico.

${\displaystyle {\ce {H2 + 2 HNO3 + 1 C2H5OH -> 2 HCNO + 2 H2O + 2 CH2O}}}$

Pode ser fabricado pela reação de Nitratos tais como o nitrato de sódio ou potássio com algum ácido do tipo H+ânion como o Fluorídrico ou clorídrico numa solução de álcool etílico.

${\displaystyle {\ce {2 HCl + 2 KNO3 + C2H5OH -> 2 HCNO + 2 KCl + 2 H2O + 2 CH2O}}}$

A rota mais simples de síntese é a partir na reação de monóxido de carbono com Nitrogênio e Hidrogênio gasoso.

${\displaystyle {\ce {2 CO + N2 + H2 -> 2 HCNO}}}$

A rota mais simples pode produzir isômeros ciânico o processo pode ser resolvido pela isomerização.

O processo Di-e-Di para a síntese do ácido fulminico.

${\displaystyle {\ce {CH4 + N2 -> HCN + NH3}}}$

${\displaystyle {\ce {HCN + O -> HCNO}}}$

• F. Kurzer (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». J. Chem. Educ. 77: 851–857 (em inglês)
• F. Kurzer (1999). «The Life and Work of Edward Charles Howard». Annals of Science. 56: 113–141. doi:10.1080/000337999296445 (em inglês)

• «Fulminate de Chemikalien-Lexikon F em www.chemistryworld.de» (em alemão)